用Python绘制分子结构

SMILES文件简介

SMILES，即简化分子线性输入系统(Simplified molecular input line entry system)，是通过ASCII描述分子结构的规范。

Smiles文件有如下规则

1. 原子用方括号括起，仅有有机物中的C、N、O、P、S、Br、Cl、I等原子可以省略方括号
2. 氢原子常被省略
3. 双键为=；三键为#
4. 结构中的环要被打开，断开处的两个原子用同一个数字表示
5. 芳环中的C、O、S、N原子用小写字母c,o,s,n表示
6. 碳链分支用圆括号表示。
7. 芳香结构中的N原子上连有一个Ｈ原子，用[nH]表示
8. 用@和@@表示手性

rdkit绘制分子结构

在rdkit中，通过Chem将Smiles字符串转换为化学结构，然后可以通过Draw将化学结构画出来。

考虑到从简单入手，可以先绘制一个苯环，苯环中只有C，而且一般记作单双键交替的结构，根据成环规则，可写为C1=CC=CC=C1，效果如下

代码为

from rdkit import Chem
from rdkit.Chem import  Draw
import matplotlib.pyplot as plt
Benzene = 'C1=CC=CC=C1'
mol = Chem.MolFromSmiles(Benzene)
img = Draw.MolsToGridImage([mol],molsPerRow=1)
plt.imshow(img)
plt.axis('off')
plt.show()
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其中，MolsToGridImage用于将分子结构转化为图像，molsPerRow表示每行绘制的分子数。

rdkit保存分子结构图

RDkit内置的画图程序也可以展示分子结构，相比于调用plt而言更加方便，用下面的函数也可以画出苯环，但是并没有plt提供各种缩放、保存按钮而已。

Draw.ShowMol(mol, size=(400,200))
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为了解决保存的问题，rdkit提供了Draw.MolToFile函数，可以输出图像。

Draw.MolToFile(mol, 'Benzene.png', size=(400, 200), kekulize=False)
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这个图在保存时使用了kekulize参数，其绘制效果如图所示

当然，苯环画起来其实没什么意思，接下来可以画一个有意思的，就是网上流传甚广的2,3二氧杂二环[2,2,2]-5-辛烯

smi = 'C1CC2C=CC1OO2'
mol = Chem.MolFromSmiles(smi)
Draw.ShowMol(mol, size=(400,200))
Draw.MolToFile(mol, 'smi.png', size=(400, 200))
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效果如图所示

三维结构

但这个东西虽然看上去萌，但显然不是个二维生物，接下来就学习绘制一下三维分子结构。这个过程并不复杂，但需要通过MMFFOptimizeMolecule来优化其三维构型，最后得到

好吧，看上去更萌了，其代码如下。

from rdkit.Chem import AllChem
smi = 'C1CC2C=CC1OO2'
m3d = Chem.MolFromSmiles(smi)
AllChem.EmbedMolecule(m3d, randomSeed=3)
AllChem.MMFFOptimizeMolecule(m3d)
Draw.MolToFile(m3d, 'm3d.png', size=(400, 200))
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其中，AllChem.EmbedMolecule用于生成3D构象，一般来说需要引入一个随机量来对三维结构进行初始化，输入随机数种子randomSeed，有利于复现计算结果。